Телешоу холостяк набирает обороты по популярности, Тимур Батрутдинов – известный резидент шоу Comedy Club, достаточно яркая личность для мужчины: и умен, и богат, и недурен собой,  наверное, первый раз устроил свидание сразу для нескольких девушек. Однако не все запланированные успехи холостяком прошли на ура. Уже после первой церемонии вручения роз на проекте осталось всего пятнадцать девушек-невест. Тимур решил для себя побыстрее и как можно лучше узнать девушек, самая первая на свидание с шоуменом отправилась Ирина Конопляник.

 Для девушки у Батрутдинова было запланировано свидание на лошадях, но с самого начала что-то не заладилось и было совсем не до смеха. В самом начале парень не мог завести коней в специальный перевозочный фургончик, они упрямились и совсем не хотели слушаться Тимура. Холостяк заметно нервничал, его первая встреча была на грани срыва. Лошадей удалось завести только с лакомством, но конфузам не наступал конец. Самое сложное испытание для  Батрутдинова оказался автомобиль, потому что он не был знаком совершенно с «механикой». Ему действительно нужно было постараться для того, чтобы лошадь тронулась с места. Однако, к великому счастью само свидание прошло очень успешно, парень поговорил с девушкой и отдал ей заветную розу.

Следующее свидание тоже прошло не очень хорошо. Тимур пригласил четырех участниц покататься на белой яхте, но погода резко поменялась, потому что у нее свои планы и путешествие даже стала опасной прогулкой. Произошел сильный шторм, и всем стало сразу не до романтики. Девушки страдали от сильной качки и хотели побыстрее вернуться на берег, им было совсем не до того, чтобы думать о холостяке.

После всего этого он пригласил их в ресторан, а там участниц ожидало  настоящее испытание, они должны были принимать участие в приготовлении обеда. Тимур в процессе конкурса откровенно поговорил с девушками и узнал их поближе, неожиданным сюрпризом для него получилось признание Ирины Медведевой о том, что у нее есть ребенок. Парню стало неприятно, что она скрыла данный факт, это видимо и сыграло главную роль, и девушка осталась без розы и покинула проект.